2009年7月15日星期三

糖精和阿斯巴甜

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【 学 名 】 邻苯甲酰磺酰亚胺
  【 英文名 】 Saccharin
  【 分子式 】 C7H5O3NS
  【 分子量】183.18
  【 别名】 1,1,3-三氧代-2,3-二氢-苯并[d]异噻唑
  【 性质】 白色结晶粉末。熔点228.8~229.7℃,密度0.828克/立方厘米,微溶于水、乙醚和氯仿,溶于乙醇、乙酸乙酯、苯和丙酮。它的钠盐称做糖精钠或溶性糖精,易溶于水,稀水溶液的甜味约为蔗糖的300~500倍。少量无毒,但无营养价值。
[编辑本段]基本信息  糖精,是最古老的甜味剂。糖精于1878年被美国科学家发现,很快就被食品工业界和消费者接受。糖精的甜度为蔗糖的300倍到500倍,它不被人体代谢吸收,在各种食品生产过程中都很稳定。缺点是风味差,有后苦,这使其应用受到一定限制。
  糖精(Saccharin / Saccharin sodium) 为白色结晶性粉末,其难溶於水,而其钠盐易溶于水,对热安定,其甜度为蔗糖之300~500 倍,不含卡路里[1],吃起来会有轻微的苦味和金属味残留在舌头上。急性毒性 LD50 (rabbit) 为 5000~8000mg/Kg BW (口服 );每日摄取安全容许量 (ADI)为 0~2.5mg/Kg BW/day。有一些研究结果显示,其曾在动物实验中发现有导致膀胱癌的可能性,但在人体试验上并未发现有不良影响。
  糖精很多年来都是世界上惟一大量生产与使用的合成甜味剂,尤其是在第二次世界大战期间,糖精在世界各国的使用明显增加。 制造糖精的原料主要有甲苯、氯磺酸、邻甲苯胺等,均为石油化工产品。
[编辑本段]发明过程  人们日常生活中经常食用的糖是从甘蔗甜菜等植物中提炼出来的。植物界中还有一些比蔗糖更甜的物质。原产南美洲的甜叶菊,比蔗糖甜200~300倍;非洲热带森林里的西非竹竽,果实的甜度比蔗糖甜3000倍;非洲还有一种薯蓣叶防己藤本植物,果实的甜度达蔗糖的90000倍。
  只是,这些比蔗糖甜成千上万倍的物质,我们平时很少见到。我们平常用的比蔗糖还甜的物质是糖精,它比蔗糖要甜500倍。
  从化学角度来看,糖和糖精简直是风马牛不相及。只有一点是相同的,那就是它们都带有甜味。糖精是怎么被发现的呢?
  1879年的一天下午,在美国巴尔的摩大学的实验室里,俄国化学家法利德别尔格,正愉快地在瓶瓶罐罐中迂回穿梭。今天他的心情格外好,一是他正在做的芳香族磺酸化合物的合成实验进行得很顺利,很快就会有结果出来;二是今天是他的生日,妻子娜塔莎已备好了晚餐,等他回去欢聚呢。
  暮色降临大地,实验室逐渐暗了下来。法利德别尔格在煤气灯下聚精会神地注视着烧瓶叫。翻滚的溶液,早已把晚上生日晚餐的事忘得一干二净了。终于,实验有了眉目,他高兴地拿起桌上的铅笔,在实验记录簿上记下了实验结果。此时,墙上的挂钟“当当”地敲了起来,“哎哟,已经6点了。”他这才想起过了晚餐的时间,匆匆将铅笔往口袋里一插,套上外衣就往家跑。
  妻子与丈夫一起忙了起来。丈夫摆上了酒杯、餐具,妻子则端来一盘盘菜肴。晚餐在欢愉的气氛中开始了。
  法利德别尔格叉起一块牛排,往嘴里塞去。突然,他停止了嚼动,略带诧异地问:“娜塔莎,今天你在炸牛排里放了糖?”“没有啊,从来没有听说过有往牛排中加糖的。不过,”妻子也奇怪地说,“今天的菜肴是有点不大对头,你尝尝看,这色拉也带有甜味。”
  晚餐后,法利德别尔格仍在想这个奇怪的甜牛排和甜色拉。出于科学家的习惯,他要把原因找出来。在检查完厨房用品后,他把疑虑的目光盯向了餐具,他舔了舔盘子的边缘,略有所思,再舔了舔自己的手,然后,马上抽出口袋里的那枝铅笔,也用舌头舔了一下。
  “问题出在铅笔上,出在铅笔上!”法利德别尔格发疯的大声嚷了起来,“娜塔莎,你瞧,凡是我用手接触过的餐具都带有甜味,而这甜味都来源于我用它写过字的铅笔。可以肯定,铅笔上的甜味是在实验室里沾上的。看来,实验室里一定有一种奇怪的特别甜的物质,我要去查个究竟。”
  法利德别尔格风风火火赶到实验室,点上煤气灯后,逐件逐件地仔细检查实验用过的器皿。终于,他发现甜味来自一种叫邻磺酰苯酰亚胺钠的化学物质。
  这个偶然的发现给法利德别尔格开辟了一条通向新的发明的道路。从此,他集中全部精力,一心去研究这个煤焦油中提取出来的物质。他从又黑、又粘、又臭的煤焦油中提炼出甲苯,经过硫酸磺化、五氯化磷处理后,再用高锰酸钾氧化,最后经过结晶脱水而得到了一种特别甜的白色结晶体。他把它叫做“糖精”,并测出它比蔗糖要甜500倍。
  法利德别尔格立即宣布了他的发明,并在美国获得了专利。1886年,这位化学家迁居德国,并在那里建立了世界上第一个从煤焦油中提炼糖精的工厂。糖精就此开始闯入了人们的生活之中。



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阿斯巴甜(AsPartame)
  化学名称为L-天冬氨酞-L-苯丙氨酸甲酯(APM=L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester),分子式为C14H18N2O5,国外商品名称为Nutrasweet、Equal Tablets ,又称甜味素、蛋白糖、天冬甜母、天冬甜精、天苯糖等。
  阿斯巴甜为James M. Schlatter于1965年发现。这名化学家在G.D. Searle & Company工作。在合成制作抑制溃疡药物时,他无意间舔到手指,发现到阿斯巴甜具有甜味。由于阿斯巴甜比一般的糖甜约200倍,又比一般蔗糖含更少的热量;一克的阿斯巴甜约有4千卡的热量。但使人感到到甜味所需的阿斯巴甜量非常少,以致于可忽略其所含的热量,因此也被广泛地作为蔗糖的代替品。阿斯巴甜的味道和一般蔗糖的味道有所不同。阿斯巴甜的甜味与糖相比较,可延缓及持续较长的时间,但有些消费者觉得不能接受,因此某些消费者并不喜爱使用代糖。若将乙醘磺胺酸与阿斯巴甜混合,所产生的口感可能会更像糖。
  阿斯巴甜在高温或高pH值情形下会水解,因此不适用需用高温烘焙的食品。不过可藉由与脂肪或麦芽糊精化合提高耐热度。阿斯巴甜在水中的稳定性主要由pH值决定。在室温下,当pH值为4.3时最为稳定,半衰期约为300天。当pH值为7的环境下,其半衰期则仅有数天。然而大部分饮料的pH值都介于3至5间,所以添加在饮料中的阿斯巴甜均很稳定。但当需要较长保存期限时,像是自动饮料机的糖浆。阿斯巴甜会和其他较为稳定的甜味剂混合使用,例如糖精。用于粉状冲泡饮料时,阿斯巴甜的氨基会和某些香料化合物上的醛基进行梅勒反应,导致同时失去甜味和香味。可以缩醛来保护醛基避免此状况发生。
  1981年经美国FDA批准用于干撒食品、1983年允许配制软饮料后在全球100余个国家和地区被批准使用,甜度为蔗糖的200倍。阿斯巴甜的优点是:
  (1)安全性高,被联合国食品添加剂委员会列为GRAS级(一般公认为安全的),为所有代糖中对人体安全研究最为彻底的产品,至今已有世界各地100多个国家的6000多种产品中19年的成功使用经验
  (2)甜味纯正,具有和蔗糖极其近似的清爽甜味,无苦涩后味和金属味,是迄今开发成功的甜味最接近蔗糖的甜味剂。阿斯巴甜的甜度是蔗糖的200倍,在应用中仅需少量就可达到希望的甜度,所以在食品和饮料中使用阿斯巴甜替代糖,可显著降低热量并不会造成龋齿
  (3)与蔗糖或其他甜味剂混合使用有协同效应,如加2%~3%于糖精中,可明显掩盖糖精的不良口感
  (4)与香精混合,具有极佳的增效性,尤其是对酸性的柑桔、柠檬、柚等,能使香味持久、减少芳香剂用量。
  (5)蛋白质成分,可被人体自然吸收分解
[编辑本段]阿斯巴甜的缺点  (1)对酸、热的稳定性较差,在强酸强碱中或在高温加热时易水解生成苦味的苯丙氨酸或二嗦呱酮,不适宜制作温度>150℃的 面包、饼干、蛋糕等焙烤食品和高酸食品
  (2)因为阿斯巴甜在人体胃肠道酶作用下可分解为苯丙氨酸、天冬氨酸和甲醇,不适用于苯丙酮酸尿患者,要求在标签上标明“苯丙酮尿患者不宜使用”的警示。我国于1986年批准在食品中应用,常用于乳制品、糖果、巧克力、胶姆糖、餐桌甜味剂、保健食品、腌渍物和冷饮制品等。
  阿斯巴甜的使用状况
  阿斯巴甜是受到美国食物药品局核可使用的糖类代用品,在国内也是准予发售使用的,而阿斯巴甜的安全剂量为每公斤体重摄取不超过50毫克。但是因为阿斯巴甜中含有苯丙胺酸,所以苯丙酮尿症(phenylketonurics; PKU)的患者并不适合使用,因为会造成苯丙氨酸无法代谢,而有导致智能不足的危险。而怀孕中的妇女最好也不要使用。另外,曾有一些报告指出有些人可能患有阿斯巴甜不耐症,所以在食用阿斯巴甜制品后会有头痛、抽搐、恶心或是过敏反应的症状出现,所以建议有阿斯巴甜不耐症的人,最好也避免食用。

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